Команда ученых Массачусетского технологического института (MIT) разработала новый способ введения атомов фтора в молекулы целого ряда соединений, используемых во многих лекарствах и сельскохозяйственных химикатах — шаг вперед, который мог бы предоставить больше возможностей и большую экономию на себестоимости при создании новых лекарств. Производители лекарств обычно вводят атомы фтора в такие лекарства как, например, понижающий холестерин rosuvastatin для того, чтобы организм не расщеплял их слишком быстро. Многие из препаратов содержат ароматические (бензольные) кольца и присоединение атома фтора к ним обычно является трудным и дорогостоящим процессом.
«Фтор тяжело вводить на поздних стадиях процесса, когда вы уже составили полноценную молекулу, потому что традиционные методы могут быть достаточно жесткими относительно температурных и других факторов», — говорит Стивен Л. Бухвальд (Stephen L. Buchwald), профессор химии в MIT, один из наболее цитируемых ученых. В своей новой технологии, Бухвальд и его коллеги использовали катализатор палладий для введения атома фтора в ароматические соединения. Технология могла бы также использоваться в создании и тестировании новых лекарств или для создания новых воспроизводящих изображение агентов для позитрон-эмиссионной томографии.
Дональд Уотсон (Donald Watson), бывший научный сотрудник в лаборатории Бухвальда, а ныне старший преподаватель химии в Университете Делавэр, является главным автором статьи в журнале Science. Во время нового процесса катализатор (палладий) способствует удалению из ароматического фрагмента группировки атомов, называемой трифторметансульфонатной группой, и последующему замещению ее на атом фтора. Источником последнего является простая и дешевая неорганическая соль — фторид цезия. Это означает, что химики впервые и с помощью лишь одной каталитической реакции заменили атомом фтора трифторметансульфонатную группу, присоединенную к ароматическому кольцу. Это считалось невозможным. «Многие не верили, что такое произойдет», — сказал Бухвальд. «Пока что метод, наверное, не достаточно эффективен для использования в производстве, но мы работаем над ускорением реакции, повышением ее эффективности и удобства в проведении», — говорит Бухвальд. «Мы предполагаем сделать ее универсальной для промышленности».
источники:
